Сложные эфиры — характеристика, классификация и примеры соединений

Содержание

• 1 Номенклатура
  • 1.1 Этимология
  • 1.2 Номенклатура IUPAC
  • 1.3 Ортоэфиры
  • 1.4 Неорганические сложные эфиры
• 2 Структура и связывание
• 3 Физические свойства и характеристика
• 4 Области применения и случаи
• 5 Получение
  • 5.1 Этерификация карбоновых кислот спиртами
  • 5.2 Этерификация карбоновых кислот с помощью эпоксиды
  • 5.3 Алкоголиз ацилхлоридов и ангидридов кислот
  • 5.4 Алкилирование карбоксилатных солей
  • 5.5 Трансэтерификация
  • 5.6 Карбонилирование
  • 5.7 Присоединение карбоновых кислот к алкенам и алкинам
  • 5.8 Из альдегидов
  • 5.9 Другие методы
• 6 Реакции
  • 6.1 Гидролиз и омыление
  • 6.2 Восстановление
  • 6.3 Конденсация Клайзена и родственные реакции
  • 6.4 Другие реакции
  • 6.5 Защитные группы
• 7 Список эфирных отдушек
• 8 См. Также
• 9 Ссылки
• 10 Внешние ссылки

Как получить сложный эфир

Процесс получения сложных эфиров Это называется реакцией этерификации. Используя общие формулы, эта реакция описывается следующим уравнением.

Именно реакция этерификации в 1759 году возникла в результате взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом. был получен первый сложный эфир — этиловый эфир уксусной кислоты:

Обратите внимание на то, как построено имя. сложного эфира

Он состоит из четырех слов, которые указывают на название углеводородного радикала и исходной кислоты. Например, продуктом реакции муравьиной кислоты с метиловым спиртом является метил эфир муравьиной кислоты:

Катион водорода на схеме реакции указывает на то, что реакция этерификации происходит в присутствии кислотного катализатора.

Сложные эфиры Низкомолекулярные углеводороды — это легковоспламеняющиеся жидкости с характерным, часто приятным запахом. Они нерастворимы в воде, но легко растворяются в различных органических веществах.

Реакции гетерогенности обратимы. В присутствии кислот сложные эфиры Они гидролизуются в присутствии кислот, что можно считать обратимой реакцией. их получению:
Гидролиз в присутствии щелочей сложных эфиров В присутствии щелочей гидролиз необратим, поскольку образовавшаяся кислота соединяется со щелочью, образуя соль.способной вступать в реакцию со спиртом:

Нахождение в природе и применение сложных эфиров

Сложные эфиры В природе они встречаются нечасто. Неповторимый аромат цветов и фруктов часто обусловлен присутствием веществ этого класса. Состав эфиры Имея высокий молекулярный вес, они называются восками. Пчелиный воск представляет собой смесь сложных эфиров, образуются из карбоновых кислот и спиртов с длинными углеводородными цепями.

Синтетические сложные эфиры Он используется в пищевой промышленности в качестве добавки для придания напиткам и кондитерским изделиям фруктового вкуса. Благодаря своей хорошей растворимости способности сложные эфиры они содержатся в растворителях для лаков и красок.

Получение простейшего косметического средства на основе.

Получение сложных эфиров и эфирных Масла. Гипотеза, полученные в школьной лаборатории и дома. сложные эфиры и эфирные Масла могут использоваться для изготовления духов и в Рис. 3. Рисунок 3. сложных эфиров Из масел методом этерификации.

Уксусная кислота, кислота, удельный заряд, повышение температуры, волокно, растворитель для реакции, реакционная масса, молекулярный кислород, бензойная кислота, время пребывания. Микроорганизмы в ферментационной жидкости | статья в журнале.

К вопросу о компонентном составе эфирного масла Mentha.

Получение сложных эфиров и эфирных Масла Однако, поскольку настойка одуванчика имеет неприятный запах, ее не следует использовать в качестве ингредиента парфюмерной композиции. Инфузированные масла отличаются тем, что они не используются в качестве ингредиента для использования в аромате. от эфирных Качество масел отличается от качества других масел.

Производство пектина в промышленных условиях обеспечивает сложное производство с

Таким образом, для получения Пищевой пектин Пектиновые экстракты из сырья подсолнечника

Растительное сырье является богатым источником функциональных ингредиентов, главным образом.

Сравнение различных видов химических предобработок соломы.

Биомасса растений является наиболее распространенным возобновляемым источником энергии в природе.

Для облегчения процесса гидролиза растительное сырье подвергается предварительной обработке.

При смешивании уксусной кислоты и перекиси водорода образуется надуксусная кислота.

Простые эфиры

Реакция простых эфиров с галогеноводородами:

Большинство простых эфиров могут разлагаться под воздействием бромоводородной кислоти (HBr) с образованием алкилбромидов или при взаимодействии с иодоводородной кислотой (HI) с получениемалкилиодидов.

СН3—О—СН3 + НI = СН3—ОН + СН3I

СН3—ОН + НI = СН3I + Н2О

Образование оксониевых соединений:

Серная, иодная и др. сильные кислоты при взаимодействии с простыми эфирами, образуют оксониевые соединения – продукты соединения высшего порядка.

СН3—О—СН3 + HCl = (CH3)2О ∙ HCl

Взаимодействие простых эфиров с металлическим натрием:

При нагревании с основными металлами, например, металлическим натрием, простые эфиры расщепляются на алкоголяты и алкилнатрий.

СН3—О—СН3 + 2Na = СН3—ОNa + СН3—Na

Автоокисление простых эфиров:

В присутствии кислорода, простые эфиры медленно автоокисляются с образованием гидроперекиси идиалкил пероксида. Автоокисление является спонтанным окислением соединения в воздухе.

С2Н5—О—С2Н5 + О2 = СН3—СН(ООН)—О—С2Н5

Структура простых и сложных эфиров

Оба соединения имеют простую эфирную связь (-О-), но в сложных эфирах она входит в состав более сложной функциональной группы (-COO), в которой первый атом кислорода связан с атомом карбона одинарной связью (-О-), а второй двойной (=О).

Схематически можно изобразить так:

1. Простой эфир: R–O–R1
2. Сложный эфир: R—COO—R1

В зависимости от радикалов в R и R1, простые эфиры делят на:

1. Симметричные эфиры – такие у которых алкильные радикалы идентичны, например, дипропиловыйэфир, диэтиловый эфир, дибутиловый эфир и т.п.
2. Асимметричные эфиры или смешанные – с разными радикалами, например, этилпропиловый эфир,метилфениловый эфир, бутилизопропиловый и т.д.

Сложные эфиры подразделяют на:

1. Сложные эфиры спирта и минеральной кислоты: сульфатной (-SO3H), нитратной (-NO2) и др.
2. Сложные эфиры спирта и карбоновой кислоты, например, С2Н5СО-, С5Н9СО-, СН3СО- и т. д.

Рассмотрим химические свойства эфиров. Простые эфиры имеют низкую реакционную способность, именно благодаря этому их часто применяют как растворители. Они реагируют только в экстремальных условиях, или с высокореакционными соединениями. В отличии от этеров, сложные эфиры более реакционноспособные. Они легко вступают в реакции гидролиза, омыления и др..

Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли — мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

— В органическом синтезе.— Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.

— В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.

— Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике — в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель.

Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения.

Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Определение молекулярной формулы исходного сложного эфира, если при его гидролизе образуются карбоновая соль и двухатомный спирт

Определение молекулярной формулы сложного эфира в тестах ЕГЭ | Задача 100

Подробности Категория: ЕГЭ — химия

Задача 100. При щелочном гидролизе 40 г некоторого сложного эфира было получено 2 продукта: 41 г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты и 19 г предельного двухатомного спирта.

Определите молекулярную формулу исходного эфира (при расчете считать, что в исходном эфире отсутствовали группы (ОН)).

Дано: масса сложного эфира: m(эфира) = 40 г;масса соли карбоновой кислоты: m(соли) = 41 г; масса двухатомного спирта: m(спирта) = 19 г.

Найти: молекулярную формулу эфира.

Решение:Шаг 1. В состав сложного эфира входят те же элементы, из которых состоит получающийся в результате гидролиза спирт и кислотный остаток карбоновой кислоты. Это углерод, водород и кислород. Общую формулу эфира удобно составить с учетом образующихся в химической реакции продуктов, так как во взаимодействии участвуют только функциональные группы. 

Указание на одноосновность и предельность кислоты позволяет нам использовать общую формулу этого гомологического ряда, в которой лишь одна неизвестная величина «x»: CxH2x+1COOH.

Указание на предельность и двухатомность спирта дает возможность записать его общую формулу с применением лишь одной переменной. Обозначим ее «у » : СуН2у(ОН)2.

• Таким образом, общая формула искомого эфира будет: (CxH2x+1COO)2– CyH2y.
• Шаг 2. В результате гидролиза получилась натриевая соль карбоновой кислоты, следовательно, для реакции гидролиза использовали NаОН:
• (CxH2x+1COO)2– CyH2y + 2NaOH ⇔ 2CxH2x+1COONa + CyH2y(OH)2

Шаги 3,4. Приведенные в условии данные не позволяют в этих шагах определить соотношения элементов и простейшую формулу.

Шаг 5. Для выявления значений х и у в истинной формуле эфира необходимо сопоставить массы участвующих в реакции веществ, данные о которых фигурируют в условии.

1. Составим 2 пропорции:
2. 40 г эфира  дают 41 г соли (по условию)(28х + 14у + 90) г эфира  дают (28x + 136) г соли (по уравн.)
3. Из этой пропорции получаем первое математическое уравнение: 

40 . (28x + 136) = 41 . (28x + 14у + 90)

• В результате приведения подобных и упрощения получаем:
• 28x + 574у = 1750 (1 уравнение)
• 40 г эфира  дают 19 г спирта (по условию)(28х + 14y + 90) г эфира дают (14у + 34) г спирта (по уравн.)
• Из этой пропорции получаем второе математическое уравнение: 

40 . (14у + 34) = 19 . (28х + 14у + 90).

1. В результате приведения подобных и упрощения получаем:
2. 294у – 532x = 350 (2 уравнение)
3. Объединяем два математических уравнения в систему:

• Решая ее, получаем х = 1; у = 3.
• Подставим значения х и у в общую формулу эфира, получим:
• (С1Н3СОО)2–С3Н6
• Ответ:  (СН3СОО)2–С3Н6.

Страницы

• Главная страница
• ОСНОВЫ ОБЩЕЙ ХИМИИ
• 1.1 Важнейшие классы неорганических веществ
• 2.1 Вещества. Атомы
• 2.2 Размеры атомов
• 2.3 Молекулы. Химические формулы
• 2.4 Простые и сложные вещества
• 2.5 Валентность элементов
• 2.6 Моль. Молярная масса
• 2.7 Закон Авогадро
• 2.8 Закон сохранения массы веществ
• 2.9 Вывод химических формул
• 3.1 Строение атома. Химическая связь
• 3.2 Строение атома
• 3.4 Строение электронной оболочки атома
• 3.5 Периодическая система химических элементов
• 3.6 Зависимость свойств элементов
• 3.7 Химическая связь и строение вещества
• 3.8 Гибридизация орбиталей
• 3.9 Донорно-акцепторный механизм образования
• 3.10 Степени окисления элементов
• 4.1 Классификация химических реакций
• 4.2 Тепловые эффекты реакций
• 4.3 Скорость химических реакций
• 4.4 Необратимые и обратимые реакции
• 4.5 Общая классификация химических реакций
• НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
• 5.1 Растворы. Электролитическая диссоциация
• 5.2 Количественная характеристика состава растворов
• 5.3 Электролитическая диссоциация
• 5.4 Диссоциация кислот, оснований и солей
• 5.5 Диссоциация воды
• 5.6 Реакции обмена в водных растворах электролитов
• 5.7 Гидролиз солей
• 6.1 Важнейшие классы неорганических веществ
• 6.2 Кислоты, их свойства и получение
• 6.3 Амфотерные гидроксиды
• 6.4 Соли, их свойства и получение
• 6.5 Генетическая связь между важнейшими классами
• 6.6 Понятие о двойных солях
• 7.1 Металлы и их соединения
• 7.2 Электролиз
• 7.3 Общая характеристика металлов
• 7.4 Металлы главных подгрупп I и II групп
• 7.5 Алюминий
• 7.6 Железо
• 7.7 Хром
• 7.8 Важнейшие соединения марганца и меди
• 8.1 Неметаллы и их неорганические соединения
• 8.2 Водород, его получение
• 8.3 Галогены. Хлор
• 8.4 Халькогены. Кислород
• 8.5 Сера и ее важнейшие соединения
• 8.6 Азот. Аммиак. Соли аммония
• 8.7 Оксиды азота. Азотная кислота
• 8.8 Фосфор и его соединения
• 8.9 Углерод и его важнейшие соединения
• 8.10 Кремний и его важнейшие соединения
• ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
• 9.1 Основные положения органической химии. Углеводороды
• 9.2 Электронные эффекты заместителей в органических соединениях
• 9.3 Предельные углеводороды (алканы)
• 9.3.1 Насыщенные УВ. Метан
• 9.4 Понятие о циклоалканах
• 9.5 Непредельные углеводороды
• 9.6 Диеновые углеводороды (алкадиены)
• 9.7 Алкины
• 9.8 Ароматические углеводороды
• 9.9 Природные источники углеводородов
• 10.1 Кислородсодержащие органические соединения
• 10.2 Фенолы
• 10.3 Альдегиды
• 10.4 Карбоновые кислоты
• 10.5 Сложные эфиры. Жиры
• 10.6 Понятие о поверхностно-активных веществах
• 10.7 Углеводы
• 11.1 Амины. Аминокислоты
• 11.2 Белки
• 11.3 Понятие о гетероциклических соединениях
• 11.4 Нуклеиновые кислоты
• 12.1 Высокомолекулярные соединения
• 12.2 Синтетические волокна

Химия — Универсальный справочник школьника подготовка к ЕГЭ

Сложные эфиры. Жиры. Мыла — ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Сложные эфиры и их строение

При взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации) образуются сложные эфиры:

Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ — спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой — гидролиз сложного эфира — обратна реакции этерификации. Химическое равновесие, устанавливающееся при равенстве скоростей прямой (этерификация) и обратной (гидролиз) реакций, может быть смещено в сторону образования эфира присутствием водоотнимающих средств.

Сложные эфиры в природе и технике

Сложные эфиры широко распространены в природе, находят применение в технике и различных отраслях промышленности. Они являются хорошими растворителями органических веществ, их плотность меньше плотности воды, и они практически не растворяются в ней. Так, сложные эфиры с относительно небольшой молекулярной массой представляют собой легко воспламеняющиеся жидкости с невысокими температурами кипения, имеют запахи различных фруктов. Их применяют в качестве растворителей лаков и красок, ароматизаторов изделий пищевой промышленности. Например, метиловый эфир масляной кислоты имеет запах яблок, этиловый эфир этой кислоты — запах ананасов, изобутиловый эфир уксусной кислоты — запах бананов:

Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов называют восками. Так, пчелиный воск состоит главным образом из эфира пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₃₁Н₆₃; кашалотовый воск — спермацет — сложный эфир той же пальмитиновой кислоты и цетилового спирта С₁₅Н₃₁СООС₁₆Н₃₃.

Жиры

Важнейшими представителями сложных эфиров являются жиры.

Жиры — природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот.

— ЗАПОМНИ. Реакция образования сложных эфиров называется реакцией этерификации (от лат. ester — эфир).

Состав и строение жиров могут быть отражены общей формулой:

Большинство жиров образовано тремя карбоновыми кислотами: олеиновой, пальмитиновой и стеариновой. Очевидно, что две из них — предельные (насыщенные), а олеиновая кислота содержит двойную связь между атомами углерода в молекуле. Таким образом, в состав жиров могут входить остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот в различных сочетаниях.

В обычных условиях жиры, содержащие в своем составе остатки непредельных кислот, чаще всего бывают жидкими. Их называют маслами. В основном это жиры растительного происхождения — льняное, конопляное, подсолнечное и другие масла. Реже встречаются жидкие жиры животного происхождения, например рыбий жир. Большинство природных жиров животного происхождения при обычных условиях — твердые (легкоплавкие) вещества и содержат в основном остатки предельных карбоновых кислот, например, бараний жир. Так, пальмовое масло — твердый в обычных условиях жир.

Состав жиров определяет их физические и химические свойства. Понятно, что для жиров, содержащих остатки ненасыщенных карбоновых кислот, характерны все реакции непредельных соединений. Они обесцвечивают бромную воду, вступают в другие реакции присоединения. Наиболее важная в практическом плане реакция — гидрирование жиров. Гидрированием жидких жиров получают твердые сложные эфиры. Именно эта реакция лежит в основе получения маргарина — твердого жира из растительных масел. Условно этот процесс можно описать уравнением реакции:

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу:

Мыла

Все жиры, как и другие сложные эфиры, подвергаются гидролизу. Гидролиз сложных эфиров — обратимая реакция. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продуктов гидролиза, его проводят в щелочной среде (в присутствии щелочей или Na₂CO₃). В этих условиях гидролиз жиров протекает необратимо и приводит к образованию солей карбоновых кислот, которые называются мылами. Гидролиз жиров в щелочной среде называют омылением жиров.

При омылении жиров образуются глицерин и мыла — натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот:

ПредыдущаяСледующая

Реакции

Сложные эфиры реагируют с нуклеофилы у карбонильного углерода. Карбонил слабо электрофилен, но подвергается атаке сильных нуклеофилов (аминов, алкоксидов, источников гидридов, литийорганических соединений и т. Д.). Связи С – Н, прилегающие к карбонилу, слабо кислые, но подвергаются депротонированию сильными основаниями. Этот процесс обычно инициирует реакции конденсации. Карбонильный кислород в сложных эфирах является слабоосновным, в меньшей степени, чем карбонильный кислород в амидах из-за резонансного донорства электронной пары из азота в амидах, но образует аддукты.

Гидролиз и омыление

Этерификация обратимая реакция. Сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислотных и основных условиях. В кислых условиях реакция является обратной реакцией этерификации Фишера. В основных условиях гидроксид действует как нуклеофил, а алкоксид представляет собой уходящую группу. Эта реакция, омыление, является основой мыловарения.

Алкоксидная группа также может быть замещена более сильными нуклеофилами, такими как аммиак или первичные или вторичные амины с образованием амидов : (реакция аммонолиза)

RCO 2 R ‘+ NH 2 R ″ → RCONHR ″ + R’OH

Эта реакция обычно не является обратимой. Вместо аминов можно использовать гидразины и гидроксиламин. Сложные эфиры могут быть преобразованы в изоцианаты через промежуточные гидроксамовые кислоты в перегруппировке Лоссена.

Источники углеродных нуклеофилов, например реактивы Гриньяра и литийорганические соединения, легко добавляется к карбонилу.

Восстановление

По сравнению с кетонами и альдегидами сложные эфиры . Введение каталитического гидрирования в начале 20 века было прорывом; сложные эфиры жирных кислот гидрируются до жирных спиртов.

RCO 2 R ‘+ 2 H 2 → RCH 2 OH + R’OH

Типичным катализатором является хромит меди. До разработки каталитического гидрирования сложные эфиры восстанавливали в большом масштабе с использованием восстановления Буво-Блана. В этом методе, который в значительной степени устарел, используется натрий в присутствии источников протонов.

Специально для тонкого химического синтеза алюмогидрид лития используется для восстановления сложных эфиров до двух первичных спиртов. Соответствующий реагент борогидрид натрия медленен в этой реакции. DIBAH восстанавливает сложные эфиры до альдегидов.

Прямое восстановление с образованием соответствующего простого эфира затруднено, поскольку промежуточное соединение полуацеталь имеет тенденцию разлагаться с образованием спирта. и альдегид (который быстро восстанавливается с образованием второго спирта). Реакция может быть осуществлена ​​с использованием триэтилсилана с различными кислотами Льюиса.

Конденсация Клайзена и родственные реакции

Что касается альдегидов, атомы водорода на углероде, прилегающем («α к») карбоксильная группа в сложных эфирах, достаточно кислая, чтобы претерпевать депротонирование, что, в свою очередь, приводит к множеству полезных реакций. Для депротонирования требуются относительно сильные основания, такие как алкоксиды. Депротонирование дает нуклеофильный енолят, который может дополнительно реагировать, например, конденсация Клайзена и ее внутримолекулярный эквивалент, конденсация Дикмана. Это превращение используют в синтезе сложного эфира малоновой кислоты, где сложный диэфир малоновой кислоты взаимодействует с электрофилом (например, алкилгалогенидом ) и впоследствии декарбоксилируется. Другой вариант — алкилирование Фратера – Зеебаха.

Другие реакции

• Фениловые эфиры реагируют с гидроксиарилкетонами в перегруппировке Фриса.
• Конкретные сложные эфиры функционализируются α-гидроксильной группой в Chan перегруппировка.
• Сложные эфиры с β-атомами водорода могут быть преобразованы в алкены при пиролизе сложных эфиров.
• Прямое преобразование сложных эфиров в нитрилы.

Защитные группы

Как класс, сложные эфиры служат в качестве защитных групп для карбоновых кислот. Защита карбоновой кислоты полезна при синтезе пептидов для предотвращения самореакций бифункциональных аминокислот. Метиловые и этиловые эфиры обычно доступны для многих аминокислот; трет-бутиловый эфир обычно бывает более дорогим. Однако трет-бутиловые эфиры особенно полезны, потому что в сильно кислых условиях трет-бутиловые эфиры подвергаются элиминированию с образованием карбоновой кислоты и изобутилена, что упрощает обработку.

Сложные эфиры карбоновых кислот: Изомерия и номенклатура

Изомерия сложных эфиров карбоновых кислот

Для сложных эфиров характерны изомерия углеродной цепи, положения сложноэфирной группировки, и межклассовая виды изомерии. Для сложных эфиров, образованных непредельной кислотой или непредельным спиртом, возможна пространственная изомерия (цис- , транс-изомерия) и изомерия положения кратной связи.

Изомерия углеродной цепи может наблюдаться по кислотному остатку, начиная с бутановой кислоты, и по спиртовому остатку, начиная с пропилового спирта. Например, сложный эфир с брутто формулой С5H10O2 может иметь такие изомеры, как: метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты, бутирату, метиловый эфир изобутановой (изомасляной) кислоты, пропиловый эфир уксусной кислоты и изопропиловый эфир уксусной кислоты  изомерны метилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

Изомерия положения сложноэфирной группировки наблюдается у сложных эфиров, состоящих не мене чем из 4 атомов углерода, например этиловый эфир пропановой кислоты и метиловый эфир бутановой (масляной) кислоты.

Межклассовая изомерия. Сложные эфиры изомерны карбоновым кислотам, например, изомерами являются метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат) и пропановая кислота. 

Изомерия положения кратной связи. Например, метиловый эфир 2-пентеновой кислоты и метиловый эфир 3-пентеновой кислоты:

Пространственная цис-, транс-изомерия. Например, метиловый эфир цис-2-бутеновой кислоты и метиловый эфир транс-2-бутеновой кислоты:

Номенклатура сложных эфиров карбоновых кислот

Согласно систематической номенклатуры ИЮПАК названия сложных эфиров строятся исходя из названий двух остатков: спиртового и кислотного. К названию спиртового остатка прибавляют название кислотного остатка и суффикс –оaт, например:

Согласно тривиальной номенклатуры названия сложных эфиров строятся исходя из названий образующих его кислот и спиртов с добавлением слова эфир. Например:

Кроме этого, название сложного эфира может быть построено из названий кислотной и спиртовой частей, добавляя окончание «ый» и слово «эфир». Например, приведенное в примере соединение по этому правилу можно назвать маслянопропиловый эфир. 

Краткое описание

Квалифицированные физики активно используют в своей работе номенклатуру. Химические свойства эфиров отличаются тем, что эти жидкости обладают весьма приятным запахом. Они широко распространены в природе. Кислоты обязательно присутствуют в растениях и фруктах, за счёт чего их запах всегда привлекает животных, насекомых. Многочисленные исследования показали, что эти вещества присутствуют даже в коре деревьев.

Эксперты отмечают, что в известных всем растениях присутствуют следующие масляные эфиры:

1. Хризантемы — фенилэтиловый спирт и муравьиная кислота.
2. Жасмин — бензилпропаноат.

Универсальные изомеры высших одноосновных групп являются основой природных восков, которые абсолютно не растворяются в воде. Такие вещества сложно правильно формовать в нагретом состоянии. Эксперты активно используют животный воск (ворвань, содержащийся в черепной коробке кашалота). Качественное расщепление СЭ под воздействием обычной воды называется обратным процессом (гидролиз).

Сферы применения

Сложные эфиры активно используются в косметологии, парфюмерии, для изготовления искусственных волокон, лаков, краски, клея, а также пищевых добавок. Метилпропионаты служат базовым компонентом в производстве многочисленных медикаментозных препаратов. Так как уксусные эфиры хорошо смешиваются со многими веществами органического происхождения, итоговый материал может использоваться как растворитель для краски и лака. Классический этилацетат и этилформиат является незаменимыми в современной промышленности. Специалисты используют их для быстрого растворения лаков на основе целлюлозы.

Поливинилацетатные смолы, а также клей невозможно получить без винилацетата. Если СЭ основаны на низшем метилацетате и кислотах, то их применяют в большой пищевой промышленности. С их помощью эксперты создают фруктовую эссенцию. Ароматические спирты нашли своё применение в парфюмерии (это духи, мыло, кремы). Стоит отметить, что СЭ являются базовым компонентом в сфере изготовления резины, пластмассы. Эксперты научились использовать эти вещества в качестве пластификаторов.

Из стандартных восков изготавливают:

• Многофункциональные смазки.
• Политуры.
• Средства пропитки для бумаги, а также кожи.
• Лекарственные препараты и мази.
• Косметику.

Промышленная категория

Многофункциональный бутилацетат хорошо зарекомендовал себя как высокоэффективный растворитель. После универсальной обработки средство может принимать вид некоторых лекарств, отдушек, а также препарата для дубления кожи. Немного иная картина с полисорбатом-80, который основан на натуральном оливковом масле. Это классический растворитель, специфический эмульгатор, промышленный модификатор показателя вязкости, смазка технического назначения, неионогенный ПАВ, стабилизатор, а также увлажнитель.

Твин-80 входит в состав универсальных растворов, которые предназначены для смазки и охлаждения. Если производство оборудовано необходимой техникой, тогда профессионалы изготавливают продукцию пищевого, масштабного косметического, промышленного сельскохозяйственного, бытового и даже технического назначения. Эфир выгодно отличается тем, что он может превращать смесь обычной воды и масла в своеобразную эмульсию.

Использование в медицине

Ещё в начале XX века, когда эксперты только начинали работать с органическим синтезом, фармакологи смогли испытать и синтезировать много сложных эфиров. За счёт этого они стали основой медикамента Валидол, Салол. В качестве обезболивающего и местно-раздражающего вещества был выпущен эффективный метилсалацетат, который сегодня практически вытеснен с обихода более результативными средствами.

Благодаря своим химическим свойствам малоновый эфир активно используется в традиционном синтезе для получения гетероциклических соединений, карбоновых и аминокарбоновых кислот. Диоктилфталат действует как репеллент.

Составляющие элементы

Традиционная полярность всех рассматриваемых химических связей в молекулах (СЭ) абсолютно аналогична традиционным связям в кислотах карбоновой группы. Характерным отличием считается полное отсутствие активного водорода, на месте которого всегда расположен специфический остаток. На небольшой частице углерода расположился электрофильный центр. Такой эффект высоко ценится экспертами.

Классическая электрофильность вместе с базовыми химическими показателями пропилацетата определяется специалистами по типу строения остатка из углеводорода, который занял место в большой карбоксильной категории. Своевременная реакционная способность существенно возрастает в том случае, если рассматриваемый радикал образует высококачественную сопряжённую систему. Например, в виниловых, а также акриловых эфирах. Структурный гидролиз СЭ — обратимая реакция. Для смещения равновесия в сторону продуктов взаимодействия его проводят в щелочной среде.