Структурная и пространственная изомерия органических соединений

Виды изомерии в органической химии

В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:

структурные;
пространственные.

Структурная изомерия

Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.

1. Изомерия углеродной цепи.

Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.

Так, пентану C5H12, относящемуся к ряду алканов, свойственны три структурные формулы изомеров.

2. Валентная изомерия.

Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола (C6H6), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.

3. Изомерия положения функциональной группы.

В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.

Функциональная группа — фрагмент органического соединения, определяющий его свойства и принадлежность к определенному классу органических соединений. Например, -CN — цианогруппа (функциональная группа класса нитрилов), -OH — гидроксильная группа (функциональная группа спиртов и фенолов).

Изомеры положения функциональной группы отличаются расположением функциональной группы в молекулах. В качестве примера рассмотрим изомеры хлорпентана — вещества, относящегося к классу галогенпроизводных углеводородов. В хлорпентане функциональной группой является -Cl. Его изомеры, отличающиеся положением функциональной группы:

4. Межклассовая изомерия.

Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.

Спирты (соединения с функциональной группой -ОН) изомерны простым эфирам (веществам с функциональной группой -О-). Например, этанол является межклассовым изомером диметилого эфира:

5. Изомерия положения кратной связи

Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:

СН–СН–СН=СН — это бутен-1

СН–СН=СН–СН — это бутен-2

Пространственная изомерия (стереоизомерия)

Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:

оптическая (энантиомерия);
геометрическая (цис- и трансизомеры).

Рассмотрим подробнее каждый из типов.

1. Оптическая изомерия (энантиомерия).

Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).

Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:

2. Геометрическая изомерия.

Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.

Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2.

На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.

Оптическая изомерия

Вещества, способные
поворачивать плоскость поляризации проходящего через них света,
называют оптически активными . Само это явление
называется оптической активностью . Оптичеcки активные
вещества существуют в виде пар оптических антиподов или
энантиомеров , которые отличаются (при прочих равных
условиях — одинаковой концентрации, одинаковой длиной пробега
светового луча в веществе) знаком поворота плоскости поляризации
света.

Молекулы оптически активных
веществ обладают свойством хиральности — энантиомеры
относятся друг к другу как оригинал и его зеркальное отражение
(несовместимы ни при каком повороте). Чаще всего для
возникновения хиральности необходимо присутствие в молекуле
хирального атома углерода ( хирального или
асимметрического центра) — находящегося в состоянии
sp3-гибридизации и имеющего четыре разных
заместителя:

Эквимолярная смесь энантиомеров не обладает
оптической активностью. Такая смесь называется рацемической
смесью или рацематом .

Если
молекула содержит несколько хиральных центров, изобразить ее в
проекции,аналогичной предыдущему рисунку, очень трудно. В этом
случае пользуются проекционными формулами
Э. Фишера.

Число стереоизомеров в
случае нескольких хиральных центров можно определить по формуле
2n, где n — число хиральных атомов углерода. В случае
альдотетроз, в которых два хиральных, центра существует 4
стереоизомера:

Молекулы 1 и 2, 3 и 4 представляют собой
энантиомеры. Молекулы 2 и 4, 1 и 3, 2 и 3энантиомерами не
являются, тем не менее это — стереоизомеры.

Стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами,
называются диастереомерами .

Диастереомеры отличаются по химическим и
физическим свойствам, их можно разделить обычными химическими
методами.

Число стереоизомеров может быть
меньше, чем 2n в случае существования
мезоформы. Мезоформа возникает, если в молекуле имеются
внутренние плоскости симметрии. Например у винной кислоты
существует три стереоизомера:

Если изомеры 1 и 2 представляют
собой пару энантиомеров, то 3 и 4 — это одно и то же — в
молекуле есть внутренняя плоскость симметрии, показанная
пунктиром. Мезоформа — это, по существу, внутримолекулярный
рацемат. Действительно, верхняя часть 3 (выше пунктира) является
зеркальным отражением нижней части. Оптической активностью
мезоформа не обладает.

Номенклатура
оптических изомеров

Первыми
веществами, для которых было открыто и изучено явление
оптической изомерии, были углеводы и аминокислоты. Поэтому
исторически сложилось так, что стереоизомеры этих соединений
определяют принадлежностью к тому или иному стерическому ряду и к эритро-трео-изомерам. Для соединений других
классов используют понятие абсолютной конфигурации
хирального центра.

Проекционные формулы Фишера

Формулы Фишера — это один
из способов изображения на плоскости трехмерной структуры
хирального центра. Возьмем пару энантиомеров и построим проекцию
Фишера для правой молекулы:

Выберем направление, с которого
будем рассматривать молекулу — оно показано
стрелкой:

В этом случае связи С-А и С-Е направлены к нам,
они, в соответствии с правилами записи формулы Фишера,
изображаются горизонтальной линией. Связи C-B и C-D направлены
от нас, они изображаются вертикальной линией. В результате
проекция Фишера будет выглядеть как (1):

В настоящее
время и вертикальная и горизонтальная линии изображаются как
сплошные, атом углерода не рисуется — пересечение линий и
подразумевает хиральный центр, в результате общепринятой
является проекция (2).

Если рассматривать
эту же молекулу с другой стороны, то можно получить еще одну
проекцию Фишера:

Вообще можно нарисовать двенадцать проекций
Фишера для данной молекулы. Для того, чтобы сравнить между собой
полученные проекции, необходимо учесть, что проекции Фишера
допускают над собой ряд
преобразований.

Преобразования, сохраняющие
исходную формулу

1. Четное число
перестановок. Под перестановкой подразумевается обмен местами
двух любых заместителей. Например, в формуле 2b можно поменять
сначала D и A (первая перестановка), апотом E и D (который
теперь стоит на месте А) — это будет вторая перестановка, в
результате2b преобразовалось в 2. Заметно, что это — одно и то
же.

2. Поворот проекции в плоскости чертежа на 180,
360, 540 и т.д. градусов:

3. Циклическая перестановка: один
заместитель (любой) оставляем на месте,три оставшихся
переставляем по кругу — по или против часовой стрелке. Эта
операция эквивалентна двум перестановка, но иногда оказывается
удобнее.

Преобразования, приводящие к
энантиомеру

1. Нечетное число
перестановок — меняем местами D и E — одна перестановка, с
помощью зеркала, изображенного вертикальным пунктиром легко
убедиться, что это — энантиомеры.

2. Поворот в
плоскости чертежа на 90, 270, 450 и т.д. градусов. Повернем 2b
на 90o против часовой стрелки:

В полученной
формуле сделаем четное число перестановок — поменяем местами В и
Е, А и D. Сравнив2b и то, что получилось, наблюдаем, что это —
энантиомер.

3. Отражение в зеркале или рассматривание ‘на
просвет’.

Стандартная проекция
Фишера

В стандартной записи
проекции Фишера главная цепь или цикл изображаются вертикальной
линией, нумерация атомов углерода (по ИЮПАК) в цепи идет сверху
вниз:

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

Индуктивный эффект – смещение электронной плотности по σ (сигма) связям, вследствие которого происходит перераспределение эффективных зарядов на атомах в молекуле. Эффект передается с постепенным затуханием, поэтому через 3 связи становится практически равным 0. Индуктивный эффект бывает положительным (+I) или отрицательным (-I). Положительный эффект замечается при увеличении электронной плотности заместителем, а отрицательный, наоборот, при уменьшении. Заместители, атомы которых более электроотрицательны, чем атом углерода, будут проявлять отрицательный индуктивный эффект (атомы галогенов, гидроксогруппы, аминогруппы, нитрогруппы и др). В таком случае на атоме углерода образуется δ+ (частично положительный) заряд, а на атоме заместителя – δ-(частично отрицательный). Положительный эффект проявляют атомы с низкой электроотрицательностью (чаще всего металлы), а также углеводородные радикалы (CH3 и др). При таком раскладе на атоме углерода будет δ- заряд, а на атоме заместителя – δ+.

Мезомерный эффект

Мезомерный эффект – смещение общей электронной плотности по цепи сопряженных π (пи) связей. Мезомерный эффект не затухает по системе кратных связей и p-орбиталей, чем отличается от индуктивного. Этот эффект может быть положительным (М+) или отрицательным (М-). Положительный мезомерный эффект бывает только у C=C связей с некоторыми заместителями: аминогруппами, гидроксогруппами, галогенами. А отрицательный у карбоксильных групп, нитрогрупп, сульфогрупп и др. Из-за мезомерного эффекта на атомах заместителей соответсвенно возникает частично положительный или частично отрицательный заряд. Заметнее всего этот эффект в производных бензола, так как распределение зарядов в бензольном кольце является следствием действия и индуктивного и мезомерного эффектов.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Важное условие
Для изомерии углеродного скелета нужно минимум четыре атома углерода. Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

Линейная молекула пентана
Немного разветвленная молекула 2-метилбутана
Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально. Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи. Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу C_nH_2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Оба соединения имеют формулу C₆H₁₂, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии — геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

Бутан

2-метилпропан

(В 1-м случае CH₃ – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

2.1 кратных связей

бутен-1 H₃C—CH₂—CH=CH₃ и бутен-2 H₃C—CH=CH—CH₃

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

Бутанол-1
Бутанол-2

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

2.3 заместителя

1-хлорпропан
2-хлорпропан

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

H₃C—CH₂—CH=CH₃—бутен-1

циклобутан – циклоалкан

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

Цис-бутен-2
Транс-бутен-2

(Атом водорода и группа CH₃ меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Изомеризация

Химические превращения, в результате которых структурные изомеры превращаются друг в друга, называется изомеризацией

Такие процессы имеют важное значение в промышленности. Так, например, проводят изомеризацию нормальных алканов в изоалканы для повышения октанового числа моторных топлив; изомеризуют пентан в изопентан для последующего дегидрирования в изопрен

Изомеризацией являются и внутримолекулярные перегруппировки, из которых большое значение имеет, например, перегруппировка Бекмана — превращение циклогексаноноксима в капролактам (сырьё для производства капрона).

Процесс взаимопревращения энантиомеров называется рацемизацией: она приводит к исчезновению оптической активности в результате образования эквимолярной смеси (−)- и (+)-форм, то есть рацемата. Взаимопревращение диастереомеров приводит к образованию смеси, в которой преобладает термодинамически более устойчивая форма. В случае π-диастереомеров это обычно транс-форма. Взаимопревращение конформационных изомеров называется конформационным равновесием.

Явление изомерии в огромной степени способствует росту числа известных (и ещё в большей степени — числа потенциально возможных) соединений. Так, возможное число структурно-изомерных дециловых спиртов — более 500 (известно из них около 70), пространственных изомеров здесь более 1500.

При теоретическом рассмотрении проблем изомерии все большее распространение получают топологические методы; для подсчёта числа изомеров выведены математические формулы.

Определение понятия

В 1823 году завязался спор между учеными Ф. Велером и Ю. Либихом из-за разных свойств одного вещества — AgCNO. Эта формула соответствовала и гремучему, и циановокислому серебру. Второй подобный случай произошел с Й. Берцелиусом. Он исследовал виноградную и винную кислоты и в 1830 году впервые использовал термин «изомерия». Это явление ученый объяснил тем, что простые атомы таблицы Менделеева по-разному распределяются в молекуле.

И лишь во второй половине XIX века появилось подлинное определение термина. В его основание легли стереохимическое учение Я. Вант-Гоффа и теории строения А. Бутлерова. Первый выявил пространственную изомерию, второй — структурную. Сегодня это название носит явление, которое заключается в существовании соединений с одинаковой массой и атомным составом, но разным расположением в пространстве и строением.

Какой энантиомер в биологии?

Хиральная молекула, единственный «природный» (биологический) энантиомер

Сегодня все «естественные» аминокислоты, из которых состоят живые существа, представляют собой L, тогда как, когда они синтезируются в симметричных условиях ( например , эксперимент Миллера ), мы получаем смесь 50/50 L и D форм .: Это рацемический смесь . То же самое и с сахарами: все «натуральные» (органические) углеводы относятся к D- серии . Как правило, у живых организмов каждый раз, когда возникала проблема, выбирали один энантиомер. Так , например, только L формы из витамина С усваивается организмом. Речь идет о гомохиральности живых существ

Это не исключает участия в жизни D-аминокислот .

Почему и как жизнь систематически благоприятствовала одной из двух форм? остается нерешенным вопросом.

Для раннего объяснения того, как возник избыток одного типа энантиомера в биологических молекулах, исследователи обратились к космосу, где радиационные явления могут происходить в больших масштабах, и это гипотеза исследователей из Аргоннской национальной лаборатории в США. . Прохождение через тела с сильной хиральной ориентацией дает поляризованный свет. Поскольку в туманности Ориона были обнаружены сильные источники поляризованного света , предполагается, что там находится большое количество энантиомерно чистых молекул.

Биологические свойства, отличные от энантиомеров

Два энантиомера обладают идентичными свойствами в симметричной среде. Таким образом, плоская и симметричная рукавица подойдет как для правой, так и для левой руки. С другой стороны, правая перчатка не подходит для левой руки. Таким образом, в биохимии рецептор, который сам является хиральным, может различать две энантиомерные молекулы. Однако человеческое существо построено из хиральных элементарных кирпичей ( аминокислот , сахаров и т. Д. ), И что касается живых организмов, последствия этой ситуации многочисленны в зависимости от молекулы и ее биологического рецептора:

один энантиомер может быть наделен интересным биологическим свойством, например инсектицидом, в то время как другой остается полностью неактивным. Так обстоит дело с дельтаметрином ;
два энантиомера могут иметь разные свойства; например, характерный запах фенхеля и укропа , который связан с одним из энантиомеров карвона , а аромат мяты — с другим. Точно так же два энантиомера лимонена придают ароматы лимона и апельсина.

Иногда эти свойства могут значительно различаться: например, одно может быть эффективным лекарством, а другое — ядом. Эта опасность не осознавалась до 1970-х гг. Раньше из соображений стоимости было естественным и обычным синтезировать лекарственные средства в рацемической форме , постулируя, что один энантиомер активен, а другой — нет. Талидомид является классическим примером драматического провала этого гипотеза: обезболивающий был продан в рацемической форме, но неактивен энантиомер якобы доказан причиной пороков развития плода (активность тератогенного ). Однако, поскольку две формы могут превращаться друг в друга in vivo , тератогенного эффекта нельзя было бы избежать, вводя только одну форму. С тех пор фармацевтические компании обязаны тестировать все стереоизомеры, которые могут быть получены с помощью исходного препарата.

Изомерия углеводородного скелета.

Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров. Для соединения с четырьмя атомами углерода С₄Н₁₀ (бутан) возможно существование двух изомеров, для пентана С₅Н₁₂– трех изомеров, для гексана С₆Н₁₄– пяти (рис.2):

Рис. 2. Изомеры простейших углеводородов

С увеличением числа атомов углерода в молекуле углеводорода количество возможных изомеров резко возрастает. Для гептана С₇Н₁₆ существует девять изомеров, для углеводорода С₁₄Н₃₀– 1885 изомеров, для углеводорода С₂₀Н₄₂ – свыше 366 000.

В сложных случаях вопрос о том, являются ли два соединения изомерами, решают, используя различные повороты вокруг валентных связей (простые связи это допускают, что в определенной степени соответствует их физическим свойствам). После перемещения отдельных фрагментов молекулы (не допуская при этом разрыва связей) накладывают одну молекулу на другую (рис. 3). Если две молекулы полностью совпадают, то это не изомеры, а одно и то же соединение:

Изомеры, отличающиеся структурой скелета, обычно имеют разные физические свойства (температура плавления, температура кипения и т.п.), что позволяет отделить один от другого. Изомерия такого типа существует и у ароматических углеводородов (рис. 4):

Рис. 4. Ароматические изомеры

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис и транс обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале (рис. 7).

Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называют асимметрическим и обозначают звёздочкой:

Как видно, молекула аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами или энантиомерами. Практически все физические и химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идёт под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и заканчивая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов или смеси изомеров, полученной в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

1. Какие виды изомерии вы знаете?

2. Чем отличается структурная изомерия от пространственной?

3. Какие из соединений, формулы которых приведены ниже, являются: а) изомерами; б) гомологами:

Дайте названия всех веществ.

4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс ) изомерия:

а) для алканов; в) для алкенов;
б) для алкинов; г) для циклоалканов?

Объясните, приведите примеры.

5. Возможна ли оптическая изомерия для соединения, формула которого

Если возможна, изобразите эти изомеры. Назовите вещество.

6. Какие виды изомерии возможны для соединений, имею щих следующие формулы (напишите структурные формулы всех возможных изомеров):

а)С₆Н₁₄; в)С₃Н₈O; д) С₄Н₁₀О?
б)С₄Н₈; г) С₄Н₉Сl?

7. Найдите среди предлагаемых формул соединений изомеры, назовите их.

8. Какой из трёх алкенов: бутен-1, пентен-2, 2-метилбутен-2 — имеет геометрические изомеры? Напишите их формулы. Попытайтесь сформулировать правило, по которому можно определить, имеет ли алкен геометрические изомеры. После одобрения учителем используйте это правило для выполнения задания 9.

9. Укажите формулы углеводородов, имеющих геометрические изомеры:

Напишите формулы геометрических изомеров. Назовите все вещества.

10. В единой коллекции цифровых образовательных ресурсов на сайте http://school-collection.edu.ru найдите и выполните интерактивное задание «Виды изомерии органических соединений». Представьте учителю распечатку последней страницы задания.