Алканы: строение и гомологический ряд

Электролиз солей карбоновых кислот (электролиз по Кольбе)

Это электролиз водных растворов солей карбоновых кислот.

В общем виде:

2R–COONa + 2H₂O → H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + R–R

В водном растворе ацетат натрия практически полностью диссоциирует:

CH₃COONa → CH₃COO– + Na+

При этом на катод притягиваются катионы натрия Na+ и молекулы воды H₂O.

Разряжаться на катоде будут молекулы воды:

Kатод(-): 2H₂O + 2e = H₂ + 2OH–

На аноде окисляются ацетат-ионы, а именно, атом углерода карбоксильной группы.

При этом от карбоксильной группы отрывается углекислый газ и остаются метильные радикалы, которые образуют газообразный этан:

Aнод(+): 2CH₃COO– – 2e = 2CO₂ + CH₃–CH₃

Суммарное уравнение электролиза водного раствора ацетата натрия:

2CH₃COONa + 2H₂O = H₂ + 2NaOH + 2CO₂ + CH₃–CH₃

Свойства

Алканы образуют однородный класс веществ, и знания свойств некоторых представителей достаточно, чтобы предсказать поведение других. Это относится как к внутри- и межмолекулярным взаимодействиям алканов, которые влияют на температуры плавления и кипения, так и к рассмотрению их синтезов и реакций.

Для циклоалканов существует ряд особенностей, которые возникают, среди прочего, из-за кольцевой деформации, имеющей место в большинстве молекул (за важным исключением циклогексана), которая оказывает длительное влияние на реакционную способность.

Физические свойства

Молекулярная структура, особенно размер поверхности молекул, определяет точку кипения связанного вещества: чем меньше площадь, тем ниже точка кипения, поскольку силы Ван-дер-Ваальса, действующие между молекулами, меньше. Уменьшение поверхности может быть достигнуто за счет разветвления или кольцевой структуры. На практике это означает, что алканы с более высоким содержанием углерода обычно имеют более высокую температуру кипения, чем алканы с более низким содержанием углерода. Разветвленные алканы имеют более низкую температуру кипения, чем неразветвленные. Из пяти атомов углерода неразветвленные алканы при нормальных условиях являются жидкими, из семнадцати — твердыми.

За одним исключением в случае пропана, температура плавления алканов также увеличивается с увеличением числа атомов углерода. Однако в случае высших алканов, точки плавления повышаются медленнее, чем точки кипения. Кроме того, температура плавления алканов с нечетным числом атомов углерода до алканов с четным числом атомов углерода увеличивается больше. Причина этого явления — большая плотность упаковки алканов с четным числом атомов углерода. Температура плавления разветвленных алканов может быть выше или ниже соответствующего значения для неразветвленных алканов. Чем крупнее молекула, тем труднее плотно упаковать соответствующее вещество и тем ниже температура плавления. Напротив, существует ряд изоалканов. которые имеют гораздо более компактную структуру, чем соответствующие н-алканы.

Алканы не проводят электричество. По этой причине они не образуют водородных связей и очень трудно растворяются в полярных растворителях, таких как вода. Поскольку водородные связи между отдельными молекулами воды в непосредственной близости от точки алкана от нее и, следовательно, не изотропно выровнены, то есть не указывают равномерно во всех направлениях, смесь обоих веществ приведет к увеличению молекулярного порядка. Так как это запрещено вторым законом термодинамики, при попытке смешивания всегда образуются два отдельных слоя. Поэтому алканы называют водоотталкивающими или гидрофобными. С другой стороны, их растворимость в неполярных растворителях хорошая (липофильность). Например, они могут быть смешаны друг с другом в любом соотношении при одинаковом физическом состоянии.

Химические свойства

В общем, алканы показывают низкую реакционную способность, потому что их связи CH и CC относительно стабильны и их нелегко разорвать. В отличие от всех других органических соединений они не имеют функциональных групп. Они очень плохо реагируют с ионными или более полярными веществами.

Однако алканы вступают в окислительно-восстановительные реакции, в частности, с кислородом и галогенами, поскольку их атомы углерода находятся в сильно восстановленном состоянии. В случае метана достигается даже минимально возможный уровень окисления -IV.

Радикалы, то есть молекулы с неспаренными электронами, играют важную роль в большинстве реакций, включая так называемые крекинг и риформинг, в которых длинноцепочечные алканы превращаются в короткоцепочечные, а неразветвленные — в разветвленные.

В случае сильно разветвленных молекул валентный угол должен отклоняться от оптимального значения, что вызвано тем фактом, что в противном случае алкильные группы на разных атомах углерода сблизились бы. Результирующее «напряжение», известное как стерическое натяжение, делает эти молекулы гораздо более реактивными.

Алканы. Циклоалканы

Алканы

Углеводороды общей формулы – C_nH₂_n₊₂. Гомологический ряд алканов.

Физические свойства алканов – см. учебник.

Способы получения алканов
Источники промышленного получения алканов – природный газ, нефть.Синтетические способы (применяются, в основном, в лабораторных условиях для получения сложных алканов):1. Гидрирование алкенов и алкинов

2. Восстановление галогеналканов

3. Реакция Дюма

4. Реакция Вюрца

5. Реакция Кольбе

Химическая реакция – это, как правило, многостадийный процесс. Она начинается с разрыва связей в исходных соединениях, после чего образуются новые связи и новые соединения. В ходе реакции образуются неустойчивые промежуточные частицы. Последовательность всех стадий называется механизмом реакции.Активные частицы – это частицы, обладающие высокой химической активностью, они инициируют реакцию.

Электрофил – электронодефицитная частица, атакует в места повышенной электронной плотности.
Нуклеофил – электроноизбыточная частица, атакует в места пониженной электронной плотности.Радикал – электронейтральная частица, атакует неполярные и малополярные связи.

Активные частицы могут образоваться в результате разрыва химической связи. Малополярные связи разрываются гомолитически, и образуются два радикала; полярные связи разрываются гетеролитически, и образуются нуклеофил и электрофил:

Химические свойства алканов
Алканы – наиболее инертные в химическом отношении вещества.
Связи С-С и С-Н малополярны и устойчивы к атаке электрофилов и нуклеофилов, они разрываются под действием радикалов.

1. Реакции радикального замещения (S_R).
а) галогенирование:

механизм реакции – цепной радикальный:

Скорость реакции у первичного, вторичного и третичного углеродов различна: она увеличивается в ряду: С(1) < С(2) < С(3) (см. предыдущую схему).
Причем в этом отношении хлорирование мало избирательно, бромирование гораздо более избирательно из-за меньшей активности радикала Br.

б) нитрование: в паровой фазе при 400-500о;

жидкофазное – при 110-140о (Коновалов)

2. Окисление:

Алканы – одни из самых трудно окисляемых веществ. При комнатной температуре на них не действуют даже сильные окислители.
При горении алканы превращаются в СО₂ и Н₂О.
Регулируемое окисление кислородом при 200о и 90 атм. протекает в жидкой фазе с расщеплением С-С-связей и образованием смеси карбоновых кислот.

Например, промышленный способ получения уксусной кислоты:

3. Термическое расщепление и крекинг:

Крекинг очень широко применяется в переработке нефти для получения высокооктанового топлива.

Циклоалканы

Циклоалканы – предельные углеводороды с замкнутой цепью. Общая формула – С_nH₂_n (моноциклические незамещенные).

Циклоалканы различаются по:
— величине цикла,
— количеству циклов,
— способу соединения циклов.

Моноциклические: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексанПолициклические:
а) Конденсированные (аннелированные):

б) Мостиковые:

в) Спироуглеводороды:

Теория напряжений (Байер)

Отклонение геометрического угла от валентного угла 109о создает напряжение в цикле:

«Банановые» связи промежуточные по своему характеру между π- и σ-связями: ненасыщенность циклопропана – реакции присоединения с разрывом цикла.

Способы получения циклоалканов
1. Дегидрирование дигалогеналканов (вариант реакции Вюрца):

2. Циклоприсоединение:

3. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера):

Химические свойства циклоалканов

1. Реакции малых циклов:

2. Реакции средних циклов практически такие же, как и для ациклических алканов.

Непредельные углеводороды

Химические и физические свойства алкенов

Алкены (этиленовые углеводороды) – органические соединения, содержащие одну двойную связь. Температура плавления и кипения увеличивается по гомологическому ряду. При нормальных условиях с этена по бутен – газы, с пентена по гептадецен – жидкости, а далее твердые вещества. Они не растворяются в воде, но растворимы в эфирах.

π- связь менее прочная, чем σ-связь. Это связано с тем, что у негибридных облаков глубина перекрывания меньше. Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения. Кроме того, алкены – это доноры электронов и их рассматривают как основания Льюиса.

I. Реакции присоединения

Электроны π-связи находятся вне плоскости, поэтому они более доступны для атакующей электрофильной частицы.

Гидрирование
Реакция протекает под воздействием температуры и катализатора никеля.

CH₃-CH=CH₂ + H₂ → CH₃-CH₂-CH₃
Гидрогалогенирование
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl

Реакционная способность уменьшается в ряду HJ-HBr-HCl-HF. В этих реакциях действует правило Марковникова. Он утверждал, что при взаимодействии галогеноводородов или воды с несимметричными алкенами, водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, а галоген – к менее.

Правило имеет несколько исключений.
- Перекисный эффект Карыша.
  Реакция подразумевает присоединение бромоводорода в присутствии перекиси водорода.
  
  CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CH₂-CH₂-Br
- Присутствие в молекуле алкена электроно-акцепторных функциональных групп в sp3-части.
  F₃C-CH=CH₂ + HBr → F₃C-CH₂-CH₂-Br
Галогенирование
CH₂=CH₂ + Br₂ → Br-CH₂-CH₂-Br
Гидратация
Спирты образуются при присоединении алкенов с водой в присутствии серной кислоты, высоких температурах и при оксиде алюминия.

CH₂=CH₂ + HOH → CH₃-CH₂-OH

II. Реакции полимеризации

Полимер – это соединение, состоящее из множества мономеров. Полимеризация не приводит к изменению качественного и количественного состава мономеров. Получение полиэтилена из этена имеет цепной или ступенчатый характер.

n CH₂=CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n
n CH₃-CH=CH₂ → (-CH₂-CH(CH₃)-)_n

III. Реакции замещения (галогенирование)

Реакции замещения водорода могут проходить и у непредельных алкенов, но в их sp3-части. Проходят при жестких условиях – температура свыше 500°С.

CH₃-CH₂-CH₂=CH₂ + Cl₂ → CH₃-CH(Cl)-CH=CH₂ + HCl

IV. Окисление

Идет легко и образует разные продукты в зависимости от условий.

Горение
Алкены горят желтым светящимся пламенем.

C_nH_2n+ O₂ → CO₂ + H₂O
Неполное окисление
Осуществляется в нейтральной среде при окислении с помощью перманганата калия. В результате образуются диолы, причем гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода кратной связи.

3 CH₂=CH₂ +4 H₂O + 2 KMnO₄ → 3 HO-CH₂-CH₂-OH + 2 MnO₂ + 2 KOH
Жесткое окисление
Проходит в кислой среде. При окислении с помощью кипящего раствора перманганата калия происходит полное разрушение кратной связи, и атомы углероды способны создать карбоновую кислоту или углекислый газ.

5 CH₂=CH₂ +18 H₂SO₄ + 12 KMnO₄→ 10 CO₂ + 12 MnSO₄ + 6 K₂SO₄ + 28 H₂O CH₃-CH=CH₂ + 3 H₂SO₄ + 2 KMnO₄→ CH₃-COOH + CO₂ + 2 MnSO₄ + K₂SO₄ + 4 H₂O

В симметричной молекуле алкена образуется две молекулы одной и той же кислоты.

Если в соединении при кратной связи содержится два углеродных заместителя, то при окислении происходит образование кетона.

5 (CH₃)₂-C=CH-CH₃ + 8 KMnO₄ + 9 H₂SO₄ → 5 CH₃-COOH + 5 CH₃-C(O)-CH₃ + 6 MnSO₄ + 3 K₂SO₄ + 9 H₂O

Жесткое окисление проходит и в щелочной среде.

CH₃-CH=CH₂ + 10 KMnO₄ + 13 KOH → CH₃-COOH + K₂SO₄ + 10 K₂MnO₄ + 8 H₂O

Те же реакции проходят в присутствии дихромата калия.

Алкены – это исходный продукт в производстве полимеров и других органических веществ.

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения

Поскольку двойная связь в молекулах алкенов состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи, они являются довольно активными соединениями, которые легко вступаю в реакции присоединения. В такие реакции алкены часто вступают даже в мягких условиях — на холоду, в водных растворах и органических растворителях.

Гидрирование алкенов

Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель):

CH₃—СН=СН₂ + Н₂ → CH₃—СН₂—СН₃

Гидрирование алкенов легко протекает даже при обычном давлении и незначительном нагревании. Интересен тот факт, что для дегидрирования алканов до алкенов могут использоваться те же катализаторы, только процесс дегидрирования протекает при более высокой температуре и меньшем давлении.

Галогенирование

Алкены легко вступаю в реакцию присоединения с бромом как в водном растворе, так и с органических растворителях. В результате взаимодействия изначально желтые растворы брома теряют свою окраску, т.е. обесцвечиваются.

СН₂=СН₂+ Br₂ → CH₂Br-CH₂Br

Гидрогалогенирование

Как нетрудно заметить, присоединение галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена должно, теоретически, приводить к смеси двух изомеров. Например, при присоединении бромоводорода к пропену должны были бы получаться продукты:

Тем не менее в отсутствие специфических условий (например, наличие пероксидов в реакционной смеси) присоединение молекулы галогеноводорода будет происходить строго селективно в соответствии с правилом Марковникова:

Присоединении галогеноводорода к алкену происходит таким образом, что водород присоединяется к атому углерода с большим числом атомов водорода (более гидрированному), а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода (менее гидрированному).

Поэтому:

Гидратация

Данная реакция приводит к образованию спиртов, и также протекает в соответствии с правилом Марковникова:

Как легко догадаться, по причине того, что присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только в случае гидратации этилена:

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃-CH₂-OH

Именно по такой реакции проводят основное количество этилового спирта в крупнотоннажной промышленности.

Полимеризация

Специфическим случаем реакции присоединения можно реакцию полимеризации, которая в отличие от галогенирования, гидрогалогенирования и гадратации, протекает про свободно-радикальному механизму:

Реакции окисления

Как и все остальные углеводороды, алкены легко сгорают в кислороде с образованием углекислого газа и воды. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид:

C_nH_2n + (3/2)nO₂ → nCO₂ + nH₂O

В отличие от алканов алкены легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO₄ обесцвечивание, что является качественной реакцией на двойные и тройные CC связи в молекулах органических веществ.

Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе приводит к образованию диолов (двухатомных спиртов):

3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH–CH₂OH + 2MnO₂ + 2KOH (охлаждение)

В кислой среде происходит полное разрыв двойной связи с превращение атомов углерода образовывавших двойная связь в карбоксильные группы:

5CH₃CH=CHCH₂CH₃ + 8KMnO₄ + 12H₂SO₄ → 5CH₃COOH + 5C₂H₅COOH + 8MnSO₄ + 4K₂SO₄ + 12H₂O (нагревание)

В случае, если двойная С=С связь находится в конце молекулы алкена, то в качестве продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи образуется углекислый газ. Связано это с тем, что промежуточный продукт окисления – муравьиная кислота легко сама окисляется в избытке окислителя:

CH₃CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → CH₃COOH + CO₂ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 4H₂O (нагревание)

При окислении алкенов, в которых атом C при двойной связи содержит два углеводородных заместителя, образуется кетон. Например, при окислении 2-метилбутена-2 образуется ацетон и уксусная кислота.

Окисление алкенов, при котором происходит разрыв углеродного скелета по двойной связи используется для установления их структуры.

Алканы. Циклоалканы

Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов С_nН_2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкил, общая формула алкилов С_nН_2n+1.

Формулы и названия первых шести алканов (С₁–С₆) и отвечающих им радикалов:

Для радикала С₅Н₁₁ использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий алканов с разветвленной цепью, например

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (–СН₃) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди – 2, три – 3, тетра – 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3-диметилпентан.

При наличии разных заместителей их названия расставляют по алфавиту, т. е., например, сначала метил, а затем этил.

Для некоторых разветвленных предельных углеводородов используются, наравне с систематическими, традиционные названия, например, для алканов состава С₄Н₁₀ и С₅Н₁₂ с формулами:

Такие же названия используются для разветвленных радикалов:

При обычных условиях первые алканы – метан, этан, пропан и бутан (С₁–С₄) – представляют собой газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде. Последующие гомологи (С₅–C₁₅) – жидкости (при 20 °C), высшие гомологи (C₁₆ и выше) – твердые вещества.

В алканах атомные орбитали углерода имеют sр3-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.

Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO₂), например, при обработке метана хлором:

Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из-за смещения электронной плотности к атому хлора:

и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН₃Cl – хлорметан, СН₂Cl₂ – дихлорметан, СНCl₃ – трихлорметан (хлороформ), СCl₄ – тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).

В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:

Циклоалканы – предельные углеводороды циклического строения, общая формула гомологического ряда С_nH_2n (n ≥ 3), формула совпадает с таковой для алкенов. Важнейшие циклоалканы:

При комнатной температуре С₅Н₁₀ и С₆Н₁₂ – бесцветные жидкости, малорастворимые в воде. Химические свойства циклоалканов подобны свойствам алканов, например:

Получение: источниками алканов и циклоалканов в промышленности служат нефть, природный газ, каменный уголь. В лаборатории применяют такие способы синтеза алканов:

1) реакция Вюрца – действие натрия на галогенпроизводные углеводородов:

2) каталитическое гидрирование этиленовых углеводородов (катализаторы Pt, Pd, Ni):

3) сплавление солей карбоновых кислот с гидроксидом натрия:

Циклоалканы синтезируют из дигалогенпроизводных алканов:

Алканы широко используются как исходное сырье в химической промышленности, моторное топливо (бензин, керосин и др.); циклоалканы применяются в органическом синтезе.

При горении метана выделяется много теплоты:

+ 880 кДж

Поэтому его (в виде природного газа) применяют в качестве топлива в быту и в промышленности.

39.190. Углеводороды – алканы, алкены, циклоалканы

Алканы и циклоалканы

Алканы (предельные или насыщенные углеводороды, парафины) — углеводороды, атомы углерода в которых соединены простыми связями. Общая формула: CnH2n+2. Соотношение числа атомов водорода и углерода в молекулах алканов максимально по сравнению с молекулами углеводородов других классов.

Алканы	Ряд метана
Формула	Название
СН₄	Метан
С₂Н₆	Этан
С₃Н₈	Пропан
С₄Н₁₀	Бутан
С₅Н₁₂	Пентан
С₆Н₁₄	Гексан
С₇Н₁₆	Гептан
С₈Н₁₈	Октан
С₉Н₂₀	Нонан
С₁₀Н₂₂	Декан

Таблица изомеров и название радикалов

При замыкании углеводородной цепи в цикл с потерей двух атомов водорода образуются моноциклоалканы с общей формулой CnH2n. Циклизация начинается с C3, названия образуются от Cn с префиксом цикло–:

Изомерия алканов и циклоалканов:

1. Углеродного скелета

Пространственные изомеры могут быть у циклоалканов:

Конформеры находятся в динамическом равновесии и превращаются друг в друга через нестабильные формы. Неустойчивость плоских циклов вызвана значительной деформацией валентных углов. При сохранении тетраэдрических валентных углов для циклогексана C6H12 возможны две устойчивые конформации: в форме кресла и в форме ванны:

Химические cвойства алканов

1. Галогенирование:

СH4+Cl2=CH3Cl+HCl

2. Нитрование:

3. Реакции горения:

С5H12+8O2=5CO2+6H2O

4. Сульфохлорирование:

CH3(CH2)10CH3+SO2+Cl2→CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+HCl

CH3(CH2)10CH2- SO2Cl+2NaOH→CH3(CH2)10- CH2SO3Na+NaCl

Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.

Химические свойства циклоалканов

Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения.

1. Малые циклы (С3 — С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования: 

Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.

2. Эти соединения, подобно алканам, вступают также в реакции дегидрирования, окисления в присутствии катализатора и др. 

3. Окисление циклоалканов (циклогексан).

Столь резкое отличие в свойствах циклоалканов в зависимости от размеров цикла приводит к необходимости рассматривать не общий гомологический ряд циклоалканов, а отдельные их ряды по размерам цикла. Например, в гомологический ряд циклопропана входят: циклопропан С3Н6, метилциклопропан С4Н8, этилциклопропан С5Н10 и т.д.

Алкены

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n.

Алкены	Ряд этилена
Формула	Название
С₂Н₄	Этен
С₃Н₆	Пропен
С₄Н₈	Бутен
С₅Н₁₀	Пентен
С₆Н₁₂	Гексен
С₇Н₁₄	Гептен
С₈Н₁₆	Октен
С₉Н₁₈	Нонен
С₁₀Н₂₀	Декен

Виды изомерии:

Помимо изомерии, связанной со строением углеродной цепи, в ряду олефинов наблюдается изомерия положения двойной связи. Кроме того, у олефинов имеет место пространственная (геометрическая) или цис-транс-изомерия.

Для изучения материала по названному виду изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм “Цис-транс-изомерия в ряду алкенов”

Обращаем внимание на то, что текст, сопровождающий этот фильм. в полном объеме перенесен в данный подраздел и ниже следует

Цис-транс-изомерия в ряду алкенов

Наряду с изомерией, связанной со строением углеродного скелета и положением двойной связи, в ряду алкенов имеет место геометрическая или цис-транс-изомерия. Ее существование обусловлено отсутствием свободного вращения атомов, связанных двойной связью.

Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться как по одну сторону двойной связи (такой изомер называется цис-изомером), так и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером). Названия упомянутых изомеров происходят от латинского cis — на этой стороне и trans- через, на другой стороне. Превращение изомеров друг в друга невозможно без разрыва двойной связи”.

Химические свойства алкенов:

1. Присоединение галогенов.

CH2=CH-CH3+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH3

2. Присоединение водорода.

CH2 = CH-CH3+Н2→CH3-CH2-CH3

3. Присоединение галогенводородов.

CH2 = CH-CH3+НCl→CH3-CHCl-CH3

Присоединение протекает по правилу Марковникова (водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода).

4. Присоединение воды.